Företagets grundare Håkan Winslows långa erfarenhet av resebranschen tog sin början 1968 som reseledare på Gran Canaria för Fritidsresor. Då var charterturismen till Gran Canaria fortfarande i sin linda med drygt tio år på nacken. Efter sina erfarenheter som "blåskjorta" fortsatte han sedan med försäljning och produktion av resor på Fritidsresors huvudkontor i Stockholm. Några år senare gick flytten till Linköping och han fortsatte den inslagna banan hos SJ Resebyrå som hade kontor och butik på S:t Larsgatan 25 och sedan Storgatan 30 i Linköping. Här hade han en lång karriär, specialiserade sig mot gruppresor och blev senare resebyråchef. När SJ Resebyrå slogs samman med affärsresebyrån Nyman & Schultz 1989 grundade Håkan tillsammans med kollegorna Annika Johansson och Mikael Askbom City Resebyrå i Linköping. En fullservice resebyrå som utvecklades till en stor lokal resebyrå med butiker på Storgatan 31, på Linköpings universitet och på Universitetssjukhuset. När City Resebyrå sedan såldes till MZ Travel följde Håkan med som ansvarig för gruppverksamheten. 2001 var han redo för nya utmaningar och startade Winslow Travel med inriktning mot grupp- och specialresor. Det blev ett dramatiskt startår i och med 11:e september-attackerna då världen och inte minst resebranschen skakades om. Detta till trots kom företaget att växa till sig under åren. 2008 gick Patrick Bäck in som delägare och 2011 likaså Henrietta Winslow.  Håkan medverkar idag inte i det dagliga arbetet på resebyrån men är alltid beredd att rycka in med sin expertis och med goda råd och idéer.